Helsingin kaupunki ryhtyi 1900- luvun alussa hankkimaan omistukseensa alueita kaupungin ympäristöstä ja siinä yhteydessä se osti v. 1908 Oulunkylän kartanon. Kartanon mukana kaupunki sai haltuunsa Britaksen kruunutilan maat, joille se v. 1938 päätti perustaa omakotialueen. Sille laadittiin käyttösuunnitelma, jolle Pirkkolan nykyinen katuverkko perustuu.

Talvisodan jälkeen Ruotsi teki päätöksen avustustoiminnasta, jonka mukaan Suomeen lähetettäisiin tehdasvalmisteisia puutaloja kaupunkien jälleenrakentamiseksi. Helsingin kaupunki päätti rakentaa puutaloalueen Pirkkolaan, ja kiinteistötoimiston arkkitehti Lauri Pajamies laati suunnitelmat lahjatalojen soveltamiseksi Suomen olosuhteisiin.

Rakentaminen alkoi heinäkuussa 1940 ja ensimmäiset talot valmistuivat kesällä 1941. Rakennustyöt suoritti Helsingin kaupungin rakennustoimisto käyttäen Ruotsista saatuja rakennusosia ja – tarvikkeita, mm. ulkomaalaukseen käytettiin Falunin punamultamaalia. Monien rakennusaikaisten hankaluuksien jälkeen ns. ruotsalaistaloja valmistui 150.

Myöhemmin jatkosodan jälkeen vuosina 1945-1947 omakotialuetta laajennettiin. Viidenrajantien ja Lampuotilantien varteen rakennettiin suurempia tyyppitaloja kiinteistölautakunnan tonttiosaston laatimien piirustusten mukaan. Niiden tonttien vuokraajat hoitivat rakentamisen itse. Näin rakennusten määrä nousi 217:aan.

Pirkkolan asukkaista suuri osa oli rintamamiehiä ja siirtolaisia luovutetusta Karjalasta. Alueen palveluja varten rakennettiin jo jatkosodan aikana Pirjontien ja Pirkkolantien risteykseen kioski sekä Elannon myymälä, jonka yhteydessä toimi myös posti. Kotipuutarhat olivat tuolloin asukkaille tärkeitä, jotkut pitivät myös kotieläimiä. Niiden pito kiellettiin v. 1949 ruokapulan helpotuttua.

Tärkeän osan Pirkkolan yleisilmeestä muodostaa pihasuunnittelu. Pihat on toteutettu puutarhasuunnittelija Elisabeth Kochin suunnitelmien ja henkilökohtaisten ohjeiden mukaan. Hän toimi tuohon aikaan Helsingin kaupungin puutarhakonsulenttina.

Pirkkolan omakotiyhdistys perustettiin 18.5.1941. Yhdistyksen tarkoitukseksi määriteltiin pirkkolalaisten taloudellisten asioiden hoitaminen, heidän sivistyksellisten harrastustensa ylläpitäminen sekä heidän eduistaan huolehtiminen kunnallisissa asioissa.

Katujen kunnossapito sekä viemäröinti- ja sadevesiongelmat työllistivät omakotiyhdistystä vuosikymmenien ajan. Mainittakoon, että kaupunki päällysti Pirkkolan soratiet ja korjasi aiemmin päällystetyt tieosat v. 1951. Autoliikenteen kasvu 1960- luvulla johti yhdistyksen esittämään toimenpiteitä Pirkkolan läpiajon estämiseksi.

Vuonna 1947 saatiin aikaan lupa laajentaa ruotsalaistaloja hyväksyttyjen ohjeiden mukaan. Moni avokuisti muutettiin silloin sisätilaksi.  Samana vuonna kaupunki vapautti rakennusten värityksen, ja talojen punamulta sai seurakseen vaaleampia sävyjä.

Yksi pirkkolalaisten suurista ponnistuksista oli nykyisessä urheilupuistossa sijaitsevan uimalammikon ”Plotin” rakentaminen. Yhdistys teki aloitteen lähde- pohjaisen lammikon kunnostamiseksi lasten uima-altaaksi. Vauhdittaakseen hanketta yhdistys järjesti syksyllä 1947 mittavat kunnostustalkoot, joita jatkettiin vielä seuraavana vuonna. Lopuksi kaupunki päätti toteuttaa hankkeen, ja vesi laskettiin altaaseen v. 1951.

1980- luvulla Pirkkolaa alettiin pitää merkittävänä jälleenrakennuskauden asuntoalueena ja ainutlaatuisena tyyppitaloin toteutettuna puutarhakaupunkina. Vuosikymmenen puolivälissä Helsingin kaupunkisuunnitteluvirasto aloitti alueen luonteen turvaavan kaavan valmistelun. Yhtenä keskeisenä tavoitteena oli mahdollistaa rakennusten pienimuotoinen laajentaminen katunäkymät säilyttäen. Pirkkolan Omakotiyhdistys osallistui kiinteästi suunnitteluun yhteistyössä kaavan laatijan arkkitehti Leila Westlingin kanssa. Voimassaoleva Pirkkolan asemakaava vahvistettiin 5.8.1988. Suojelukaavan asemakaavamääräyksissä on tarkat ohjeet siitä, miten ympäristöä ja rakentamista on toteutettava.

Sähköisen kaapeliverkon rakentamisen yhteydessä vuosina 1998-99 uusittiin myös Pirkkolan katuvalaistus. Omakotiyhdistyksen toivomuksesta se toteutettiin puisin valaisinpylväin. Helsingin Energian valaistusarkkitehti Marjut Kauppinen suunnitteli tätä varten ylämansetein varustetut puupylväät mallia ”Pirkkola”.

Pirkkolan Omakotiyhdistys oli myös aktiivisesti mukana alueen viime vuosisadan lopussa päättyneiden vuokrasopimusten uusimisesta neuvoteltaessa. Uudet vuokrasopimukset astuivat voimaan v. 2000 ja päättyvät v. 2040.

Museovirasto on luokitellut Pirkkolan valtakunnallisesti merkittäväksi ympäristöksi. Se kuuluu myös Helsingin yleiskaava 2002- ehdotukseen sisällytettyyn kulttuurihistoriallisesti, rakennustaiteellisesti ja maisemakulttuurisesti merkittäväksi luokiteltujen jälleenrakennuskauden pientaloalueiden ”seitsemän kärjessä”- luokkaan.

14.5.2009 koonnut professori Osmo Lappo